Nell’ottobre 2001, all’età di 24 anni, Milo Ventimiglia ha fatto il suo debutto come Jess Mariano nel telefilm “Gilmore Girls”.
Tre anni prima, ancora agli inizi della sua carriera, Ventimiglia ha posato a torso nudo per un esilarante servizio fotografico. Dopo aver fatto delle piccole comprse in Willy, il principe di Bel-Air, Sabrina, vita da strega, e Bayside School: la nuova classe, la futura star nel 1998 ha fatto questo servizio fotografico:
